La historia de los merengues del Olimpia frente a clubes nicaragüense se remonta a la década de los sesentas y desde aquel entonces los números le avalan siendo un claro dominador ante clubes pinoleros.
Olimpia tiene 8 antecedentes ante clubes nicaragüenses en los torneos de Concacaf y solo perdió el primero que disputó.
En octubre de 1965, los albos cayeron 2-1 en Managua ante el Santa Cecilia de ese país, equipo que tuvo en sus filas a los porteros Salvador Dubois y Roger Mayorga, quienes triunfaron posteriormente jugando en Motagua.
Los albos supieron sobrellevar la adversidad y superar la llave remontando en casa, una semana más tarde, con un claro3-0.
Los leones del Olimpia vencieron dos veces al Real Estelí en 2013 y por Forfeit al Walter Ferreti en 2006.
Su más reciente juego ante clubes nicaragüenses, fue ante el Managua FC, al que vapuleó 6-0 hace un par de años en el estadio Nacional “Chelato Uclés”
Con respecto al Diriangén, hay dos juegos previos en los torneos de Concacaf; el 24 de agosto de 2006 en Diriamba, los albos golearon 0-3, con anotaciones de Milton Palacios, Luciano Emilio y un autogol de Ricardo Valenzuela, mientras una semana después en el estadio Nacional, Olimpia ganó, esta vez con más justicia 2-1, doblete de Emilio y descuento de Valenzuela.