Su primer juego en 1962
La final de ida entre Olimpia y Alajuela es uno de los partidos con más historia en los torneos de Concacaf, ya que desde 1962 vienen protagonizando enfrentamientos por lo general muy cerrados.
De hecho, están empatados en la serie histórica de 20 partidos, ambos ganaron 6 partidos y hay 8 empates.
En los triunfos rojinegros, 3 fueron en el estadio Nacional de Tegucigalpa, el primero de ellos en su juego inicial el 1 de abril de 1962 gracias al gol de Guido Alvarenga.
El segundo triunfo manudo en Tegucigalpa se dio el 23 de abril de 1998 cuando se impuso de nuevo 0-1, esta vez con el gol de Josef Mizo, eslovaco que terminó nacionalizándose tico.
El más reciente gane de Alajuela en el estadio Nacional se dio en l final del torneo de Uncaf el 23 de noviembre de 2005 cuando se impuso 0-1, anotación del argentino Pablo Gaba.
Los otros tres ganes de los costarricenses fueron en Alajuela en 1971 y 1998 por 1-0 y 5-1 respectivamente y el restante en San Pedro Sula por 2-1 en noviembre de 2003.
Mientras los ganes olimpistas comenzaron el 4 de diciembre de 1988 cuando se impuso 0-1 en el Alejandro Morera Soto, gol olímpico de Nahúm Espinoza que le dio el pase a la final de Concacaf ante el Defence Ford de Trinidad y Tobago.
El segundo se dio en San Pedro Sula el 1 de agosto de 1999 con un contundente 4-1. Días mas tarde en el mismo estadio Morazán, los albos ganaron 2-0 con el doblete de Wilmer Velásquez.
Otro gane olimpista en Alajuela se registró el 30 de noviembre de 2005 al imponerse 0-1, anotación del brasileño Luciano Emilio.
El único triunfo olimpista en el estadio Nacional se produjo el 3 de agosto de 2017 con un claro 2-0, anotaciones de Carlo Costly y Kevin Álvarez y el más reciente gane se dio una semana después en San José, gracias al gol de Roger Rojas.